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2-Nitropropan ist eine organische chemische Verbindung, die zur Gruppe der aliphatischen Nitroverbindungen, den Nitroalkanen gehört.

• Vorkommen

• Darstellung und Gewinnung

• Eigenschaften

• Physikalische Eigenschaften

• Chemische Eigenschaften

• Sicherheitstechnische Kenngrößen

• Verwendung

• Toxikologie

• Weblinks

• Einzelnachweise

2-Nitropropan entsteht bei der Verbrennung von Tabak und anderem nitratreichen organischen Material.

Die industrielle Herstellung von 2-Nitropropan erfolgt in einer Gasphasennitrierung von Propan mittels Salpetersäure, wobei das Verhältnis der entstehenden Nitroverbindungen Nitromethan, Nitroethan, 1-Nitropropan und 2-Nitropropan von der Temperatur abhängt. Andererseits kann es durch Reaktion von Distickstofftetroxid mit Propan in Anwesenheit eines Überschusses Sauerstoff synthetisiert werden.cite-ref-ullmann-6-0[6]

2-Nitropropan ist eine klare, ölige Flüssigkeit. Technisches Nitropropan kann eine leicht gelbe Färbung aufweisen. Die Verbindung siedet bei Normaldruck bei 120,25 °C.cite-ref-toops-7-0[7]cite-ref-8[8] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,61144, B = 1664,036 und C = −32.155 im Temperaturbereich von 254,4 bis 393,5 K.cite-ref-stull-9-0[9] Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 41,4 kJ·mol−1, am Siedepunkt 36,8 kJ·mol−1.cite-ref-ullmann-6-1[6] 2-Nitropropan ist wenig in Wasser löslich, aber mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln. Es ist selbst auch ein hervorragendes Lösungsmittel für viele organische Verbindungen. 2-Nitropropan ist mit Wasser nur begrenzt mischbar. Mit zunehmender Temperatur steigen die Löslichkeiten von 2-Nitropropan in Wasser und von Wasser in 2-Nitropropan nur in geringem Maße an.cite-ref-ullmann-6-2[6]

Löslichkeiten zwischen 2-Nitropropan und Wassercite-ref-ullmann-6-3[6] Temperatur °C 25 70 2-Nitropropan in Wasser in Ma-% 1,7 2,3 Wasser in 2-Nitropropan in Ma-% 0,5 1,6

Mit einem Wassergehalt von 29,4 Ma% bildet die Verbindung ein bei 88,55 °C und Normaldruck siedendes Azeotrop.cite-ref-ullmann-6-4[6]

2-Nitropropan ist unter Normalbedingungen stabil, reagiert jedoch mit basischen Substanzen unter Deprotonierung am mittleren Kohlenstoffatom. Das dabei entstehende aci-Nitropropan-Anion kann beim Erhitzen oder Konzentrieren aus Lösungen heftig explodieren. Die Verbindung ist thermisch instabil. Eine DSC-Messung zeigt ab 180 °C eine stark exotherme Zersetzung mit einer Wärmetönung von −2100 J·g−1 bzw. −187,1 kJ·mol−1.cite-ref-colombo-10-0[10]

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft explosive Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 26 °C.cite-ref-gestis-1-11[1]cite-ref-brandes-11-0[11] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 2,2 Vol.‑% (81 g/m3).cite-ref-gestis-1-12[1]cite-ref-brandes-11-1[11] Die Zündtemperatur beträgt 425 °C.cite-ref-gestis-1-13[1]cite-ref-brandes-11-2[11] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−5 S·m−1 bei 30 °C eher gering.cite-ref-12[12]

Es wird eher selten als Lösungsmittel verwendet. Weiterhin findet es Anwendung als Treibstoffzusatz.

Der Hauptaufnahmeweg von 2-Nitropropan verläuft über den Atemtrakt. Akut muss mit Reizung der Augen, Schleimhäute und Atemwege gerechnet werden. Weiterhin können Störungen des Zentralnerven- und Gastrointestinalsystems, Blutschädigung sowie Leberschäden auftreten. Vergiftungssymptome sind Kopfschmerz, Schwindel, taumelnder Gang, Erbrechen und Bauchschmerzen.

2-Nitropropan ist im Tierversuch krebserregend.

Chronische Aufnahme ruft schwere Leberschäden hervor; ein nachgewiesener Fall führte nach 3 Wochen zum Tod eines Arbeiters.cite-ref-gestis-1-14[1]

• Environmental Health Criteria (EHC) für 2-Nitropropane

cite-note-gestis-11. Eintrag zu 2-Nitropropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

cite-note-crc90-3-394-21. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-394.

cite-note-clp-100-001-100-32. Eintrag zu 2-nitropropane in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

cite-note-43. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 79-46-9 bzw. 2-Nitropropan), abgerufen am 2. November 2015.

cite-note-crc90-5-24-54. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.

cite-note-ullmann-66. ↑ S.B. Markofsky: Nitro Compounds, Aliphatic. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a17_401.pub2.

cite-note-toops-77. ↑ Toops, E.E.: Physical Properties of High Purity Nitroparaffins. In: J. Phys. Chem. 60 (1956) 304–306.

cite-note-88. ↑ CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.

cite-note-stull-99. ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39 (1947), S. 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.

cite-note-colombo-1010. ↑ Maule, I.; Razzetti, G.; Restelli, A.; Palmieri, A.; Colombo, C.; Ballini, R.: Thermal Stability Evaluation of Nitroalkanes with Differential Scanning Calorimetry. In: Org. Process Res. Dev. 25 (2021) 781–788, doi:10.1021/acs.oprd.0c00433.

cite-note-brandes-1111. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

cite-note-1212. ↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen. Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6.